Po rozstaniu z Chelsy Davy, Harry'ego łączono m.in. Astrid Harbord, przyjaciółką Kate Middleton, z byłymi dziewczynami Natalie Pinkham i Laurą Gerard - Leigh, przyjaciółką od gry w polo Emmą Tomlinson i jego 16-letnimi kuzynkami bliźniaczkami Lady Amelią i Lady Elizą Spencer. „Nie wszystkie z tych spotkań były randkami. Harry ma także przyjaciółki, którym może się zwierzyć i zapytać o radę. On nie lubi być sam. Dlatego te osoby, którym naprawdę na nim zależy, robią wszystko by nie musiał być. Na szczęście Harry nie ma też żadnej presji. To są jego bliskie znajome i one wiedzą, że żadna z nich nie zostanie nową księżniczką" - opowiadał bliski przyjaciel księcia.